Чечерск, известный по летописям с XII в., расположен вблизи впадения реки Чечеры в Сож. Эта территория с древних времен была облюбована для поселения. В основу города, очевидно, легло древнее городище, из которого выросло поселение с планировочной структурой, свойственной городам XII-XIII вв.
Историческая судьба Чечерска сложна и противоречива: он входил в состав Черниговского, Киевского княжеств, Великого княжества Литовского и др. Владельцы города часто менялись. Город не раз подвергался опустошительным разрушениям, пережил пожары. В 1774 г. Екатерина II подарила Чечерск генерал-губернатору края - Чернышеву, который сыграл немаловажную роль в реконструкции города и строительстве монументальных памятников.
Историческая часть Чечерска имеет регулярную планировку и застройку. Так называемая шахматная планировка образовала прямоугольные кварталы, растянутые или близкие к квадрату, и систему улиц значительной ширины и геометрической правильности. Внерегулярный характер сохранила лишь улица Замковая. Известное однообразие планировочной схемы города было нарушено системой площадей с культовыми зданиями и ратушей. Из памятников архитектуры в Чечерске сохранилось два сооружения - ратуша и Преображенская церковь.
В сентябре 2004 г. Чечерск отметил 845-летие. В этом городе проездом из ссылки был Александр Сергеевич Пушкин, Екатерина II принимала участие в открытии Свято-Преображенской церкви, встречалась здесь с графом Румянцевым. Посещал Чечерск и Николай I. А чечерский граф Захарий Чернышов даже организовал в ратуше крепостной театр.
